През 72 г. пр. н. е., римският пълководец Терентиус Варо Лукулус завладява цялото поречие на р. Марица, включително и Филипополис, който римляните наричат Тримонциум (град на трите хълма). Макар и покорени, траките запазват своята автономия до 46 г. от н. е., когато римският император Клавдий включва Тракия в пределите на империята. Тримонциум става център на огромната провинция Тракия Романа. През 2 и 3 в. от н. е. градът е обявен за метрополис на провинцията със собствен сенат и и общотракийско събрание (койнон тракон), упълномощено да събира данъци и мита и да кове монети. Именно тогава Тримонциум достига своя икономически и културен зенит.

           В Тримонциум се пресичали няколко стратегически артерии в Римската империя, от които първата и най-важна ­Виа Милитарис, е главният военен път на Балканския полуостров. Римляните бързо оценили важното стратегическо местоположение на Тримонциум и предприели мащабно строителство на здрави, павирани с камък пътища, охранявани от патрули и белязани с километрични камъни (милиарий). Строили се също обществени сгради, храмове, бани, стадиони, театри. Тримонциум имал модерни за времето си водоснабдителна система и канализация.

          За великолепието на града основна роля са играели огромният стадион, амфитеатърът, баните и на първо място римският преаториум. Това била резиденцията на императорския управител на провинция Тракия, както и мястото, където отсядал императорът при посещенията си в града. Преаториумът се е намирал на Таксим тепе и имал внушителни размери (около 2 хектара), перфектни архитектурни пропорции, прекрасни колони, капители и корнизи.

          През 3 век метрополисът преживява две унищожителни нашествия­ на готите, а през и 5 век и на ордите на Атила.

          VI век отбелязва нов етап в развитието на вечния град. Император Юстиниян Велики (527-565) обновява напълно Тримонциум. Една от целите на императора е да възстанови и укрепи близо стоте крепости в тракийските си владения. Около средата на VI в. в града идват славяните, които постепенно променят етническия облик на целия регион. Ако през римската епоха градът, освен Тримонциум, е наричан още Улпия, Флавия и Юлия, то славяните възприемат тракийското Пулпудева, но го модифицират като Пълдин и Плоудин, откъдето произлиза и днешното име Пловдив.